1. Spieltag 15.08.1998 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 3:1
2. Spieltag 22.08.1998 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:3
3. Spieltag 29.08.1998 Everton FC - Tottenham Hotspur 0:1
4. Spieltag 09.09.1998 Tottenham Hotspur - Blackburn Rovers 2:1 Tor
5. Spieltag 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
7. Spieltag 26.09.1998 Tottenham Hotspur - Leeds United 3:3
8. Spieltag 03.10.1998 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1 gelbe Karte
10. Spieltag 24.10.1998 Tottenham Hotspur - Newcastle United 2:0 gelbe Karte
11. Spieltag 02.11.1998 Tottenham Hotspur - Charlton Athletic 2:2 Tor
12. Spieltag 07.11.1998 Aston Villa - Tottenham Hotspur 3:2
13. Spieltag 14.11.1998 Arsenal FC - Tottenham Hotspur 0:0 gelbe Karte
14. Spieltag 21.11.1998 Tottenham Hotspur - Nottingham Forest 2:0 Tor gelbe Karte
15. Spieltag 28.11.1998 West Ham United - Tottenham Hotspur 2:1
16. Spieltag 05.12.1998 Tottenham Hotspur - Liverpool FC 2:1
17. Spieltag 12.12.1998 Tottenham Hotspur - Manchester United 2:2
18. Spieltag 19.12.1998 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 2:0
19. Spieltag 26.12.1998 Coventry City - Tottenham Hotspur 1:1
20. Spieltag 28.12.1998 Tottenham Hotspur - Everton FC 4:1
21. Spieltag 09.01.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 0:0 gelbe Karte
23. Spieltag 30.01.1999 Blackburn Rovers - Tottenham Hotspur 1:1 gelbe Karte
24. Spieltag 06.02.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 0:0
25. Spieltag 02.03.1999 Tottenham Hotspur - Southampton FC 3:0
28. Spieltag 10.03.1999 Leeds United - Tottenham Hotspur 2:0
29. Spieltag 13.03.1999 Tottenham Hotspur - Aston Villa 1:0
31. Spieltag 03.04.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 0:2
34. Spieltag 17.04.1999 Nottingham Forest - Tottenham Hotspur 0:1 gelbe Karte
30. Spieltag 20.04.1999 Charlton Athletic - Tottenham Hotspur 1:4
35. Spieltag 24.04.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 1:2