| 1. Spieltag | 06.08.2022 | FC Struga | - | FK Pobeda Junior | 3:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.08.2022 | FK Pobeda Junior | - | GFK Tikvesh | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2022 | Makedonija GP | - | FK Pobeda Junior | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2022 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda Junior | 0:3 |  |
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| 11. Spieltag | 15.10.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2022 | FK Pobeda Junior | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.2022 | GFK Tikvesh | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.11.2022 | FK Pobeda Junior | - | Makedonija GP | 1:3 | |
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| 16. Spieltag | 27.11.2022 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK Skopje | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 11.12.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 19.02.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:2 |
Nordmazedonien