| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Leeds United | - | Derby County | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 11.08.1999 | Southampton FC | - | Leeds United | 0:3 | |
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| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Manchester United | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Leeds United | - | Sunderland AFC | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 23.08.1999 | Leeds United | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 3:4 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.1999 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Leeds United | - | Newcastle United | 3:2 | |
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| 10. Spieltag | 03.10.1999 | Watford FC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Leeds United | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.1999 | Everton FC | - | Leeds United | 4:4 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Leeds United | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 07.11.1999 | Wimbledon FC | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Leeds United | - | Bradford City | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 28.11.1999 | Leeds United | - | Southampton FC | 1:0 |
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