| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Union Sandersdorf | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | FSV Martinroda | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | VfL Halle 96 | - | FC Carl Zeiss Jena II | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FC Grimma | - | FC Carl Zeiss Jena II | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | FSV 63 Luckenwalde | - | FC Carl Zeiss Jena II | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Askania Bernburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | Inter Leipzig | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2019 | FC Oberlausitz | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | VfB 1921 Krieschow | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 02.11.2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2019 | FC Eilenburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2019 | VfL 05 Hohenstein-Ernstthal | - | FC Carl Zeiss Jena II | annull. | ||||
| 17. Spieltag | 21.02.2020 | FSV Martinroda | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 06.03.2020 | FC Carl Zeiss Jena II | - | FC Grimma | 2:0 |  |
Deutschland