| 7. Spieltag | 18.09.2010 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 02.10.2010 | Metalurg Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 16.10.2010 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:3 | |
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| 11. Spieltag | 23.10.2010 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 07.11.2010 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 11.12.2010 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | |
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| 28. Spieltag | 29.04.2011 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 14.05.2011 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 2:3 | |
Nordmazedonien