| 5. Spieltag | 29.07.2019 | Loudoun United | - | Louisville City FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2019 | Atlanta United II | - | Loudoun United | 4:2 |  |
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| 6. Spieltag | 10.08.2019 | Loudoun United | - | Charlotte Independence | 3:3 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Loudoun United | - | Charleston Battery | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 | |
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| 7. Spieltag | 01.09.2019 | Loudoun United | - | North Carolina FC | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 5:1 | |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Loudoun United | - | Memphis 901 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Loudoun United | 5:2 | |
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| 7. Spieltag | 26.09.2019 | Loudoun United | - | Swope Park Rangers | 4:1 | |
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| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Loudoun United | - | Nashville SC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2019 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | |
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| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Loudoun United | - | Saint Louis FC | 4:3 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Charleston Battery | - | Loudoun United | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Loudoun United | - | New York RB II | 7:3 | |
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