| 1. Spieltag | 23.08.1958 | Leicester City | - | Everton FC | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 25.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.1958 | Leicester City | - | Blackpool FC | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 06.12.1958 | Manchester United | - | Leicester City | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 20.12.1958 | Everton FC | - | Leicester City | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.1958 | Leicester City | - | Burnley FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Burnley FC | - | Leicester City | 3:3 | |
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| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Leicester City | - | Arsenal FC | 2:3 | ||||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Leicester City | - | Leeds United | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 07.02.1959 | West Bromwich Albion | - | Leicester City | 2:2 | |
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| 30. Spieltag | 21.02.1959 | Luton Town | - | Leicester City | 4:3 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 6:0 | ||||
| 37. Spieltag | 30.03.1959 | Leicester City | - | Bolton Wanderers | 0:0 |
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