| 1. Spieltag | 31.08.1929 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 5:0 |  |
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| 2. Spieltag | 04.09.1929 | Middlesbrough FC | - | Sheffield United | 3:1 | |
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| 3. Spieltag | 07.09.1929 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 5:3 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.1929 | Sheffield United | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.1929 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 18.09.1929 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.1929 | Grimsby Town | - | Middlesbrough FC | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.1929 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.1929 | Birmingham FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.1929 | Middlesbrough FC | - | Huddersfield Town | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.1929 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.1929 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.1929 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.1929 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.1929 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 2:3 | ||||
| 26. Spieltag | 05.03.1930 | Middlesbrough FC | - | Grimsby Town | 1:5 |
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