| 11. Spieltag | 07.11.1908 | The Wednesday FC | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.1908 | Manchester United | - | The Wednesday FC | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 05.12.1908 | The Wednesday FC | - | Liverpool FC | 2:3 | ||||
| 36. Spieltag | 01.01.1909 | The Wednesday FC | - | Leicester Fosse | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 02.01.1909 | The Wednesday FC | - | Aston Villa | 4:2 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1909 | Notts County | - | The Wednesday FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 30.01.1909 | Newcastle United | - | The Wednesday FC | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 13.02.1909 | Bristol City | - | The Wednesday FC | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.1909 | Preston North End | - | The Wednesday FC | 4:1 | ||||
| 29. Spieltag | 13.03.1909 | Middlesbrough FC | - | The Wednesday FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 20.03.1909 | The Wednesday FC | - | Bradford City | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 22.03.1909 | The Wednesday FC | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 31. Spieltag | 27.03.1909 | Manchester City | - | The Wednesday FC | 4:0 | ||||
| 24. Spieltag | 29.03.1909 | The Wednesday FC | - | Sunderland AFC | 2:5 | ||||
| 28. Spieltag | 19.04.1909 | The Wednesday FC | - | Blackburn Rovers | 1:2 |
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