| 3. Spieltag | 16.09.1899 | Derby County | - | Sheffield United | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.09.1899 | Newcastle United | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.09.1899 | Derby County | - | Aston Villa | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.10.1899 | Liverpool FC | - | Derby County | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.1899 | Derby County | - | Burnley FC | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.1899 | Preston North End | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.10.1899 | Derby County | - | Nottingham Forest | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.1899 | Derby County | - | Stoke City | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.11.1899 | Derby County | - | West Bromwich Albion | 4:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 02.12.1899 | Everton FC | - | Derby County | 3:0 |
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