| 1. Spieltag | 11.08.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | FCE Rheine | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | TuS Ennepetal | - | Rot Weiss Ahlen | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Westfalia Rhynern | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SC Wiedenbrück | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 13.10.2019 | TuS Erndtebrück | - | Rot Weiss Ahlen | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Rot Weiss Ahlen | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Hammer SpVg | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 |  |
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| 14. Spieltag | 10.11.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Schermbeck 1912 | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 17.11.2019 | Westfalia Herne | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Holzwickeder SC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 01.03.2020 | Rot Weiss Ahlen | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 0:3 | |
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| 22. Spieltag | 06.03.2020 | SC Wiedenbrück | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 |
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