| 1. Spieltag | 11.08.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Holzwickeder SC | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Preußen Münster II | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Sportfreunde Siegen | - | FCE Rheine | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | TuS Ennepetal | - | Sportfreunde Siegen | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Westfalia Rhynern | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Sportfreunde Siegen | - | SC Wiedenbrück | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | ASC 09 Dortmund | - | Sportfreunde Siegen | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 |  |
|||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | Hammer SpVg | - | Sportfreunde Siegen | 0:5 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | Sportfreunde Siegen | - | SV Schermbeck 1912 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2019 | Westfalia Herne | - | Sportfreunde Siegen | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 16.02.2020 | FCE Rheine | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.02.2020 | Holzwickeder SC | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 |
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