| 1. Spieltag | 06.08.1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | BFC Dynamo | - | FSV Zwickau | 6:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | FSV Zwickau | - | Dresdner SC | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.1999 | FSV Zwickau | - | TeBe Berlin II | 1:3 |  |
|||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | FSV Zwickau | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | SV Babelsberg 03 | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1999 | FSV Zwickau | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.09.1999 | Hertha BSC II | - | FSV Zwickau | 4:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | FSV Zwickau | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Dynamo Dresden | - | FSV Zwickau | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.1999 | FSV Zwickau | - | Sachsen Leipzig | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.1999 | VFC Plauen | - | FSV Zwickau | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.11.1999 | FSV Zwickau | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Erzgebirge Aue | - | FSV Zwickau | 3:1 |
Deutschland