| 1. Spieltag | 26.07.2019 | 1. FC Lok Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2019 | Hertha BSC II | - | Energie Cottbus | 5:2 |  |
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| 3. Spieltag | 03.08.2019 | VfB Auerbach | - | Hertha BSC II | 1:5 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2019 | Hertha BSC II | - | Berliner AK 07 | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2019 | ZFC Meuselwitz | - | Hertha BSC II | 1:4 | |
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| 7. Spieltag | 01.09.2019 | BFC Dynamo | - | Hertha BSC II | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 04.09.2019 | Hertha BSC II | - | Wacker Nordhausen | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.2019 | BSG Chemie Leipzig | - | Hertha BSC II | 1:3 |  |
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| 10. Spieltag | 28.09.2019 | Hertha BSC II | - | SV Babelsberg 03 | 3:3 | ||||
| 11. Spieltag | 06.10.2019 | Bischofswerdaer FV | - | Hertha BSC II | 2:7 | ||||
| 12. Spieltag | 20.10.2019 | Hertha BSC II | - | Union Fürstenwalde | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | VSG Altglienicke | - | Hertha BSC II | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Hertha BSC II | - | 1. FC Lok Leipzig | 1:2 |
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