| 1. Spieltag | 15.08.1987 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.1987 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1987 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1987 | Chelsea FC | - | Luton Town | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.1987 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.09.1987 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 4:3 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1987 | Queens Park Rangers | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 12.03.1988 | Chelsea FC | - | Everton FC | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 19.03.1988 | Oxford United | - | Chelsea FC | 4:4 | ||||
| 35. Spieltag | 26.03.1988 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 29.03.1988 | Chelsea FC | - | Watford FC | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 02.04.1988 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 09.04.1988 | Chelsea FC | - | Derby County | 1:0 | ||||
| 39. Spieltag | 23.04.1988 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 40. Spieltag | 30.04.1988 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 02.05.1988 | West Ham United | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 42. Spieltag | 07.05.1988 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 1:1 |
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