1. Spieltag | 09.08.2008 | Leyton Orient | - | Hereford United | 2:1 | ||||
2. Spieltag | 16.08.2008 | Peterborough United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
3. Spieltag | 23.08.2008 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 0:0 | ||||
4. Spieltag | 30.08.2008 | Brighton & Hove Albion | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
5. Spieltag | 06.09.2008 | Walsall FC | - | Leyton Orient | 0:2 | ||||
6. Spieltag | 13.09.2008 | Leyton Orient | - | Stockport County | 0:3 | ||||
7. Spieltag | 20.09.2008 | Leyton Orient | - | Leicester City | 1:3 | ||||
8. Spieltag | 26.09.2008 | Southend United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
9. Spieltag | 04.10.2008 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 2:2 | ||||
10. Spieltag | 11.10.2008 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
11. Spieltag | 18.10.2008 | Leyton Orient | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
15. Spieltag | 01.11.2008 | Leyton Orient | - | Hartlepool United | 1:0 | ||||
16. Spieltag | 15.11.2008 | Crewe Alexandra | - | Leyton Orient | 0:2 | ||||
23. Spieltag | 28.12.2008 | Colchester United | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
30. Spieltag | 07.04.2009 | Leyton Orient | - | Leeds United | 2:2 |