1. Spieltag 07.08.1999 Tranmere Rovers - Bolton Wanderers 0:0
2. Spieltag 14.08.1999 Bolton Wanderers - Queens Park Rangers 2:1
3. Spieltag 21.08.1999 Ipswich Town - Bolton Wanderers 1:0
4. Spieltag 28.08.1999 Bolton Wanderers - Manchester City 0:1 gelbe Karte
6. Spieltag 05.09.1999 Bolton Wanderers - Birmingham City 3:3
7. Spieltag 11.09.1999 Charlton Athletic - Bolton Wanderers 2:1
8. Spieltag 18.09.1999 Bolton Wanderers - Barnsley FC 2:2 Tor
9. Spieltag 25.09.1999 Bolton Wanderers - Nottingham Forest 3:2 Tor
10. Spieltag 02.10.1999 Swindon Town - Bolton Wanderers 0:4 Tor
11. Spieltag 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Spieltag 16.10.1999 Bolton Wanderers - Huddersfield Town 1:0 Tor
13. Spieltag 19.10.1999 Bolton Wanderers - Crewe Alexandra 2:2
14. Spieltag 24.10.1999 Norwich City - Bolton Wanderers 2:1 Tor
15. Spieltag 27.10.1999 Nottingham Forest - Bolton Wanderers 1:1
16. Spieltag 30.10.1999 Bolton Wanderers - Swindon Town 2:0
17. Spieltag 06.11.1999 Bolton Wanderers - Crystal Palace 2:0
18. Spieltag 14.11.1999 Sheffield United - Bolton Wanderers 1:2
19. Spieltag 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
20. Spieltag 23.11.1999 Fulham FC - Bolton Wanderers 1:1
21. Spieltag 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Spieltag 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3
5. Spieltag 07.12.1999 Blackburn Rovers - Bolton Wanderers 3:1
23. Spieltag 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
25. Spieltag 28.12.1999 Bolton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
26. Spieltag 03.01.2000 Walsall FC - Bolton Wanderers 2:0
28. Spieltag 22.01.2000 Bolton Wanderers - Ipswich Town 1:1
30. Spieltag 05.02.2000 Bolton Wanderers - Blackburn Rovers 3:1
32. Spieltag 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0
33. Spieltag 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1