| 1. Spieltag | 11.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | VFC Plauen | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Lok Altmark Stendal | - | Sachsen Leipzig | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | Erzgebirge Aue | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 25.08.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Sachsen Leipzig | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.1999 | Sachsen Leipzig | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 13.11.1999 | Hertha BSC II | - | Sachsen Leipzig | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Dynamo Dresden | - | Sachsen Leipzig | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.1999 | Sachsen Leipzig | - | SV Babelsberg 03 | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | Sachsen Leipzig | - | Lok Altmark Stendal | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 19.02.2000 | Erzgebirge Aue | - | Sachsen Leipzig | 4:2 | ||||
| 24. Spieltag | 18.03.2000 | BFC Dynamo | - | Sachsen Leipzig | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 06.05.2000 | Sachsen Leipzig | - | Hertha BSC II | 1:2 |
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