| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Westfalia Herne | - | SC Paderborn 07 II | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | SC Paderborn 07 II | - | FC Gütersloh | 5:3 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | Holzwickeder SC | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.09.2019 | SC Paderborn 07 II | - | TSG Sprockhövel | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | SC Paderborn 07 II | - | RSV Meinerzhagen | 4:1 |  |
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| 8. Spieltag | 29.09.2019 | FCE Rheine | - | SC Paderborn 07 II | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | TuS Erndtebrück | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 13.10.2019 | TuS Ennepetal | - | SC Paderborn 07 II | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | Westfalia Rhynern | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Hammer SpVg | 4:2 | |
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| 14. Spieltag | 10.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.02.2020 | FC Gütersloh | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 |  |
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