| 1. Spieltag | 26.07.2019 | 1. FC Lok Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 30.07.2019 | Hertha BSC II | - | Energie Cottbus | 5:2 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2019 | VfB Auerbach | - | Hertha BSC II | 1:5 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2019 | ZFC Meuselwitz | - | Hertha BSC II | 1:4 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | BFC Dynamo | - | Hertha BSC II | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.2019 | BSG Chemie Leipzig | - | Hertha BSC II | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 06.10.2019 | Bischofswerdaer FV | - | Hertha BSC II | 2:7 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2019 | FC Viktoria 1889 Berlin | - | Hertha BSC II | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Hertha BSC II | - | Rot-Weiß Erfurt | annull. | |
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| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Hertha BSC II | - | 1. FC Lok Leipzig | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 14.12.2019 | Energie Cottbus | - | Hertha BSC II | 3:1 |
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