| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | VfL Halle 96 | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Lok Altmark Stendal | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Erzgebirge Aue | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 25.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | TeBe Berlin II | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1999 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.1999 | 1. FC Union Berlin | - | FSV Zwickau | 3:0 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2000 | VFC Plauen | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 25.03.2000 | Erzgebirge Aue | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 |
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