| 1. Spieltag | 26.07.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | VfL Wolfsburg II | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 31.07.2019 | HSC Hannover | - | Weiche Flensburg 08 | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 10.08.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Schwarz-Weiß Rehden | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Hamburger SV II | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 28.08.2019 | Werder Bremen II | - | Weiche Flensburg 08 | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 31.08.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Eintracht Norderstedt | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 07.09.2019 | VfB Lübeck | - | Weiche Flensburg 08 | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 22.09.2019 | SV Drochtersen/Assel | - | Weiche Flensburg 08 | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 28.09.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | SSV Jeddeloh II | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.10.2019 | Altona 93 | - | Weiche Flensburg 08 | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.11.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | TSV Havelse | 0:2 | |
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