| 3. Spieltag | 15.09.2019 | AS Roma | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 22.09.2019 | Sassuolo Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2019 | Parma Calcio 1913 | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2019 | Sassuolo Calcio | - | Atalanta | 1:4 |  |
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| 9. Spieltag | 25.10.2019 | Hellas Verona | - | Sassuolo Calcio | 0:1 |  |
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| 10. Spieltag | 30.10.2019 | Sassuolo Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.11.2019 | US Lecce | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2019 | Sassuolo Calcio | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Sassuolo Calcio | - | AS Roma | 4:2 | ||||
| 23. Spieltag | 09.02.2020 | SPAL 2013 Ferrara | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2020 | Sassuolo Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 09.03.2020 | Sassuolo Calcio | - | Brescia Calcio | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.06.2020 | Atalanta | - | Sassuolo Calcio | 4:1 | ||||
| 27. Spieltag | 24.06.2020 | Inter | - | Sassuolo Calcio | 3:3 | ||||
| 28. Spieltag | 28.06.2020 | Sassuolo Calcio | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
| 29. Spieltag | 01.07.2020 | ACF Fiorentina | - | Sassuolo Calcio | 1:3 | |
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| 31. Spieltag | 08.07.2020 | Bologna FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 |
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