| 9. Spieltag | 25.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 |  |
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| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 17.10.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | BFC Dynamo | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | FSV Zwickau | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 | |
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| 17. Spieltag | 10.12.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 05.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hertha BSC II | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 12.02.2000 | VfL Halle 96 | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:6 | |
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| 20. Spieltag | 19.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dynamo Dresden | 3:0 |
Polen