| 5. Spieltag | 06.09.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | SC Wiedenbrück | - | Hammer SpVg | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Sportfreunde Siegen | - | SC Wiedenbrück | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | SC Wiedenbrück | - | SV Schermbeck 1912 | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2019 | Westfalia Herne | - | SC Wiedenbrück | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 13.10.2019 | SC Wiedenbrück | - | Holzwickeder SC | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2019 | Preußen Münster II | - | SC Wiedenbrück | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | SC Wiedenbrück | - | FCE Rheine | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | TuS Ennepetal | - | SC Wiedenbrück | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | SC Wiedenbrück | - | Westfalia Rhynern | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Wiedenbrück | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | SC Paderborn 07 II | - | SC Wiedenbrück | 5:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2019 | SC Wiedenbrück | - | ASC 09 Dortmund | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 16.02.2020 | SC Wiedenbrück | - | RSV Meinerzhagen | 0:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 21.02.2020 | SC Wiedenbrück | - | FC Gütersloh | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2020 | SC Wiedenbrück | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 |
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