| 2. Spieltag | 22.08.1998 | Derby County | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Aston Villa | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Wimbledon FC | - | Everton FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.1998 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1998 | Wimbledon FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.11.1998 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1998 | Newcastle United | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 19.12.1998 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 29.12.1998 | Leeds United | - | Wimbledon FC | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Wimbledon FC | - | Derby County | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 30.01.1999 | Wimbledon FC | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.1999 | Charlton Athletic | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 13.03.1999 | Wimbledon FC | - | Nottingham Forest | 1:3 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 37. Spieltag | 08.05.1999 | Wimbledon FC | - | Southampton FC | 0:2 | ||||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | Liverpool FC | - | Wimbledon FC | 3:0 |
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