| 1. Spieltag | 11.08.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Holzwickeder SC | 3:3 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Holzwickeder SC | - | SV Schermbeck 1912 | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Westfalia Herne | - | Holzwickeder SC | 2:2 | |
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| 4. Spieltag | 01.09.2019 | Holzwickeder SC | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.09.2019 | Holzwickeder SC | - | Preußen Münster II | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | FCE Rheine | - | Holzwickeder SC | 2:4 | |
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| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Holzwickeder SC | - | TSG Sprockhövel | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | RSV Meinerzhagen | - | Holzwickeder SC | 5:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | Holzwickeder SC | - | TuS Erndtebrück | 7:1 | |
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| 16. Spieltag | 01.12.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Holzwickeder SC | 1:2 |  |
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| 18. Spieltag | 22.02.2020 | Holzwickeder SC | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 01.03.2020 | SC Paderborn 07 II | - | Holzwickeder SC | 3:2 | |
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| 22. Spieltag | 08.03.2020 | Preußen Münster II | - | Holzwickeder SC | 1:3 |
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