| 1. Spieltag | 27.08.1989 | AC Cesena | - | AC Milan | 0:3 |  |
|||
| 2. Spieltag | 03.09.1989 | AC Milan | - | Lazio Roma | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.09.1989 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.1989 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.1989 | SSC Napoli | - | AC Milan | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.10.1989 | US Cremonese | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.1989 | AC Milan | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 17.01.1990 | AC Milan | - | Atalanta | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 21.01.1990 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 18.02.1990 | AC Milan | - | US Cremonese | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 08.04.1990 | Bologna FC | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 14.04.1990 | AC Milan | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 29.04.1990 | AC Milan | - | AS Bari | 4:0 | |
Italien