| 34. Spieltag | ||||||||
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| 15.05.1999 | 14:00 | VfB Leipzig |
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Sachsen Leipzig | 5:0 (2:0) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | FSV Zwickau |
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1. FC Magdeburg | 1:1 (1:1) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | VFC Plauen |
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Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 (1:1) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | FC Berlin |
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Rot-Weiß Erfurt | 3:1 (1:0) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | FC Carl Zeiss Jena |
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1. FC Union Berlin | 1:1 (1:1) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | Lok Altmark Stendal |
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Erzgebirge Aue | 3:3 (2:1) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | Dresdner SC |
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Spandauer SV | 2:1 (0:0) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | SV Babelsberg 03 |
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Dynamo Dresden | 1:1 (0:0) | |
| 15.05.1999 | 14:00 | SD Croatia Berlin |
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Chemnitzer FC | 0:2 (0:0) | |
