9. Spieltag 25.09.1999 Bolton Wanderers - Nottingham Forest 3:2
10. Spieltag 02.10.1999 Swindon Town - Bolton Wanderers 0:4
11. Spieltag 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Spieltag 16.10.1999 Bolton Wanderers - Huddersfield Town 1:0
13. Spieltag 19.10.1999 Bolton Wanderers - Crewe Alexandra 2:2
14. Spieltag 24.10.1999 Norwich City - Bolton Wanderers 2:1
17. Spieltag 06.11.1999 Bolton Wanderers - Crystal Palace 2:0
18. Spieltag 14.11.1999 Sheffield United - Bolton Wanderers 1:2
19. Spieltag 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0 gelbe Karte
20. Spieltag 23.11.1999 Fulham FC - Bolton Wanderers 1:1
21. Spieltag 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Spieltag 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3 gelbe Karte
5. Spieltag 07.12.1999 Blackburn Rovers - Bolton Wanderers 3:1
23. Spieltag 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
25. Spieltag 28.12.1999 Bolton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
26. Spieltag 03.01.2000 Walsall FC - Bolton Wanderers 2:0
32. Spieltag 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0
33. Spieltag 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1
34. Spieltag 04.03.2000 Bolton Wanderers - Charlton Athletic 0:2
35. Spieltag 07.03.2000 Crystal Palace - Bolton Wanderers 0:0
36. Spieltag 11.03.2000 Bolton Wanderers - Fulham FC 3:1
40. Spieltag 14.03.2000 Stockport County - Bolton Wanderers 0:0
38. Spieltag 21.03.2000 Bolton Wanderers - Sheffield United 2:0
39. Spieltag 25.03.2000 Bolton Wanderers - Port Vale FC 2:1
29. Spieltag 05.04.2000 Manchester City - Bolton Wanderers 2:0
41. Spieltag 08.04.2000 Bolton Wanderers - Walsall FC 4:3
42. Spieltag 15.04.2000 West Bromwich Albion - Bolton Wanderers 4:4
43. Spieltag 22.04.2000 Huddersfield Town - Bolton Wanderers 0:3
45. Spieltag 29.04.2000 Crewe Alexandra - Bolton Wanderers 1:3
44. Spieltag 03.05.2000 Bolton Wanderers - Wolverhampton Wanderers 2:1
46. Spieltag 07.05.2000 Bolton Wanderers - Norwich City 1:0