1. Spieltag 10.08.1999 Hertha BSC II - FC Carl Zeiss Jena 1:1
2. Spieltag 15.08.1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0
3. Spieltag 21.08.1999 Hertha BSC II - Stahl Eisenhüttenstadt 1:0
4. Spieltag 24.08.1999 BFC Dynamo - Hertha BSC II 4:1
5. Spieltag 28.08.1999 Hertha BSC II - Dresdner SC 1:1 gelbe Karte
6. Spieltag 07.09.1999 VfB Leipzig - Hertha BSC II 2:1 gelbe Karte
7. Spieltag 12.09.1999 Hertha BSC II - TeBe Berlin II 3:2
8. Spieltag 19.09.1999 1. FC Magdeburg - Hertha BSC II 3:0
9. Spieltag 24.09.1999 Hertha BSC II - FSV Zwickau 4:1
10. Spieltag 03.10.1999 Rot-Weiß Erfurt - Hertha BSC II 1:0
11. Spieltag 16.10.1999 SV Babelsberg 03 - Hertha BSC II 4:0
12. Spieltag 24.10.1999 Hertha BSC II - VfL Halle 96 0:1
13. Spieltag 06.11.1999 Dynamo Dresden - Hertha BSC II 2:3 Tor
14. Spieltag 13.11.1999 Hertha BSC II - Sachsen Leipzig 1:1
15. Spieltag 21.11.1999 VFC Plauen - Hertha BSC II 5:0
16. Spieltag 05.12.1999 Hertha BSC II - Lok Altmark Stendal 1:1 gelbe Karte
17. Spieltag 11.12.1999 Erzgebirge Aue - Hertha BSC II 2:1
18. Spieltag 05.02.2000 FC Carl Zeiss Jena - Hertha BSC II 3:1
19. Spieltag 12.02.2000 Hertha BSC II - 1. FC Union Berlin 0:1
20. Spieltag 20.02.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - Hertha BSC II 2:0 gelbe Karte
21. Spieltag 27.02.2000 Hertha BSC II - BFC Dynamo 3:1
24. Spieltag 19.03.2000 TeBe Berlin II - Hertha BSC II 1:3
25. Spieltag 25.03.2000 Hertha BSC II - 1. FC Magdeburg 0:2 Wert. gelbe Karte
26. Spieltag 02.04.2000 FSV Zwickau - Hertha BSC II 4:6
30. Spieltag 30.04.2000 Hertha BSC II - Dynamo Dresden 1:1
31. Spieltag 06.05.2000 Sachsen Leipzig - Hertha BSC II 1:2
32. Spieltag 10.05.2000 Hertha BSC II - VFC Plauen 2:1
33. Spieltag 13.05.2000 Lok Altmark Stendal - Hertha BSC II 2:0
34. Spieltag 20.05.2000 Hertha BSC II - Erzgebirge Aue 2:0