1. Spieltag 01.08.1998 FC Berlin - FC Carl Zeiss Jena 0:0
2. Spieltag 09.08.1998 FC Carl Zeiss Jena - FSV Zwickau 1:2 Tor
3. Spieltag 15.08.1998 SD Croatia Berlin - FC Carl Zeiss Jena 0:2
4. Spieltag 19.08.1998 FC Carl Zeiss Jena - SV Babelsberg 03 1:1 gelbe Karte
5. Spieltag 22.08.1998 VfB Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 1:0
6. Spieltag 02.09.1998 FC Carl Zeiss Jena - VFC Plauen 1:1 Tor gelbe Karte
7. Spieltag 13.09.1998 Dresdner SC - FC Carl Zeiss Jena 3:0
8. Spieltag 19.09.1998 FC Carl Zeiss Jena - Lok Altmark Stendal 2:0
9. Spieltag 02.10.1998 Rot-Weiß Erfurt - FC Carl Zeiss Jena 2:2
10. Spieltag 10.10.1998 FC Carl Zeiss Jena - Erzgebirge Aue 0:2
11. Spieltag 18.10.1998 Spandauer SV - FC Carl Zeiss Jena 1:0
12. Spieltag 24.10.1998 FC Carl Zeiss Jena - Stahl Eisenhüttenstadt 1:0 gelbe Karte
13. Spieltag 07.11.1998 Sachsen Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 1:3 gelbe Karte
14. Spieltag 14.11.1998 FC Carl Zeiss Jena - Dynamo Dresden 3:0 gelbe Karte
15. Spieltag 21.11.1998 Chemnitzer FC - FC Carl Zeiss Jena 0:0
16. Spieltag 05.12.1998 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Magdeburg 2:0
17. Spieltag 12.12.1998 1. FC Union Berlin - FC Carl Zeiss Jena 1:0
20. Spieltag 06.02.1999 FC Carl Zeiss Jena - SD Croatia Berlin 2:1
24. Spieltag 06.03.1999 FC Carl Zeiss Jena - Dresdner SC 1:1
25. Spieltag 21.03.1999 Lok Altmark Stendal - FC Carl Zeiss Jena 2:1
23. Spieltag 24.03.1999 VFC Plauen - FC Carl Zeiss Jena 1:1 gelbe Karte
26. Spieltag 27.03.1999 FC Carl Zeiss Jena - Rot-Weiß Erfurt 0:1
27. Spieltag 31.03.1999 Erzgebirge Aue - FC Carl Zeiss Jena 4:1
19. Spieltag 20.04.1999 FSV Zwickau - FC Carl Zeiss Jena 3:0
31. Spieltag 24.04.1999 Dynamo Dresden - FC Carl Zeiss Jena 4:0
32. Spieltag 05.05.1999 FC Carl Zeiss Jena - Chemnitzer FC 0:0
33. Spieltag 08.05.1999 1. FC Magdeburg - FC Carl Zeiss Jena 4:2 Tor