1. Spieltag | 10.08.1999 | Hertha BSC II | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
2. Spieltag | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 21.08.1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
4. Spieltag | 24.08.1999 | BFC Dynamo | - | Hertha BSC II | 4:1 | ||||
5. Spieltag | 28.08.1999 | Hertha BSC II | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
6. Spieltag | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 | ||||
7. Spieltag | 12.09.1999 | Hertha BSC II | - | TeBe Berlin II | 3:2 | ||||
8. Spieltag | 19.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | Hertha BSC II | 3:0 | ||||
9. Spieltag | 24.09.1999 | Hertha BSC II | - | FSV Zwickau | 4:1 | ||||
10. Spieltag | 03.10.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
11. Spieltag | 16.10.1999 | SV Babelsberg 03 | - | Hertha BSC II | 4:0 | ||||
12. Spieltag | 24.10.1999 | Hertha BSC II | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
13. Spieltag | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha BSC II | 2:3 | ||||
14. Spieltag | 13.11.1999 | Hertha BSC II | - | Sachsen Leipzig | 1:1 | ||||
15. Spieltag | 21.11.1999 | VFC Plauen | - | Hertha BSC II | 5:0 | ||||
24. Spieltag | 19.03.2000 | TeBe Berlin II | - | Hertha BSC II | 1:3 |