7. Spieltag | 11.09.1999 | Lok Altmark Stendal | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
8. Spieltag | 18.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Erzgebirge Aue | 1:1 | ||||
9. Spieltag | 25.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
10. Spieltag | 03.10.1999 | 1. FC Union Berlin | - | SV Babelsberg 03 | 4:1 | ||||
11. Spieltag | 16.10.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
12. Spieltag | 23.10.1999 | BFC Dynamo | - | 1. FC Union Berlin | 0:3 | ||||
13. Spieltag | 06.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dresdner SC | 1:0 | ||||
14. Spieltag | 13.11.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 2:3 | ||||
15. Spieltag | 21.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | TeBe Berlin II | 1:2 | ||||
25. Spieltag | 25.03.2000 | Erzgebirge Aue | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
27. Spieltag | 11.04.2000 | SV Babelsberg 03 | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
21. Spieltag | 18.04.2000 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 3:0 | ||||
29. Spieltag | 22.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | BFC Dynamo | 2:1 | ||||
32. Spieltag | 10.05.2000 | TeBe Berlin II | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 |