1. Spieltag 11.08.1999 VfL Halle 96 - Erzgebirge Aue 1:3
2. Spieltag 15.08.1999 FC Carl Zeiss Jena - VfL Halle 96 1:1
3. Spieltag 21.08.1999 VfL Halle 96 - 1. FC Union Berlin 1:1
4. Spieltag 24.08.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - VfL Halle 96 1:2
5. Spieltag 28.08.1999 VfL Halle 96 - BFC Dynamo 0:0
6. Spieltag 07.09.1999 Dresdner SC - VfL Halle 96 3:0
7. Spieltag 11.09.1999 VfL Halle 96 - VfB Leipzig 2:1
8. Spieltag 19.09.1999 TeBe Berlin II - VfL Halle 96 1:1
9. Spieltag 25.09.1999 VfL Halle 96 - 1. FC Magdeburg 2:2
10. Spieltag 02.10.1999 FSV Zwickau - VfL Halle 96 0:1
11. Spieltag 16.10.1999 VfL Halle 96 - Rot-Weiß Erfurt 4:3
12. Spieltag 24.10.1999 Hertha BSC II - VfL Halle 96 0:1
13. Spieltag 06.11.1999 SV Babelsberg 03 - VfL Halle 96 9:1
14. Spieltag 13.11.1999 VfL Halle 96 - Dynamo Dresden 1:3
15. Spieltag 20.11.1999 Sachsen Leipzig - VfL Halle 96 1:0
16. Spieltag 04.12.1999 VfL Halle 96 - VFC Plauen 3:1
17. Spieltag 12.12.1999 Lok Altmark Stendal - VfL Halle 96 1:0
18. Spieltag 05.02.2000 Erzgebirge Aue - VfL Halle 96 1:0
19. Spieltag 12.02.2000 VfL Halle 96 - FC Carl Zeiss Jena 0:6
20. Spieltag 20.02.2000 1. FC Union Berlin - VfL Halle 96 2:2
22. Spieltag 04.03.2000 BFC Dynamo - VfL Halle 96 2:0
23. Spieltag 11.03.2000 VfL Halle 96 - Dresdner SC 0:3
25. Spieltag 25.03.2000 VfL Halle 96 - TeBe Berlin II 0:5
26. Spieltag 02.04.2000 1. FC Magdeburg - VfL Halle 96 1:1
21. Spieltag 06.04.2000 VfL Halle 96 - Stahl Eisenhüttenstadt 1:1
27. Spieltag 11.04.2000 VfL Halle 96 - FSV Zwickau 4:2
28. Spieltag 15.04.2000 Rot-Weiß Erfurt - VfL Halle 96 1:0
24. Spieltag 19.04.2000 VfB Leipzig - VfL Halle 96 1:0
29. Spieltag 22.04.2000 VfL Halle 96 - Hertha BSC II 0:1