2. Spieltag | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
4. Spieltag | 24.08.1999 | BFC Dynamo | - | Hertha BSC II | 4:1 | ||||
5. Spieltag | 28.08.1999 | Hertha BSC II | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
6. Spieltag | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 | ||||
7. Spieltag | 12.09.1999 | Hertha BSC II | - | TeBe Berlin II | 3:2 | ||||
8. Spieltag | 19.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | Hertha BSC II | 3:0 | ||||
10. Spieltag | 03.10.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Hertha BSC II | 1:0 |