| 1. Spieltag | 07.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 11.07.1999 | FC Zürich | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Aarau | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.07.1999 | FC Basel 1893 | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 24.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Neuchâtel Xamax FC | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.08.1999 | SR Delémont | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | FC Luzern | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | Grasshopper Club Zürich | 0:1 |
Schweiz