| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Freiburger FC | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | VfB Stuttgart II | - | FSV 08 Bissingen | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | SV Sandhausen II | - | VfB Stuttgart II | 0:3 |  |
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| 14. Spieltag | 02.11.2019 | VfB Stuttgart II | - | 1. CfR Pforzheim | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Stuttgarter Kickers | - | VfB Stuttgart II | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 16.11.2019 | VfB Stuttgart II | - | Sportfreunde Dorfmerkingen | 5:0 | |
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| 17. Spieltag | 23.11.2019 | SGV Freiberg | - | VfB Stuttgart II | 2:6 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | VfB Stuttgart II | - | SV Oberachern | 3:1 |
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