| 14. Spieltag | 15.02.1969 | Hansa Rostock | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.02.1969 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Sachsenring Zwickau | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 01.03.1969 | BSG Stahl Riesa | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 12.03.1969 | 1. FC Union Berlin | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.03.1969 | FC Karl-Marx-Stadt | - | 1. FC Union Berlin | 2:2 |  |
|||
| 19. Spieltag | 19.03.1969 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Chemie Leipzig | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 02.04.1969 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.04.1969 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Wismut Aue | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 19.04.1969 | HFC Chemie | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 26.04.1969 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 03.05.1969 | BFC Dynamo | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 10.05.1969 | FC Vorwärts Berlin | - | 1. FC Union Berlin | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 17.05.1969 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Lokomotive Leipzig | 1:1 |
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