2. Spieltag 15.08.1999 FC Carl Zeiss Jena - VfL Halle 96 1:1
3. Spieltag 20.08.1999 Dynamo Dresden - FC Carl Zeiss Jena 1:0
4. Spieltag 25.08.1999 FC Carl Zeiss Jena - Sachsen Leipzig 0:0 gelbe Karte
5. Spieltag 29.08.1999 VFC Plauen - FC Carl Zeiss Jena 1:1 gelbe Karte
6. Spieltag 07.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - Lok Altmark Stendal 2:1
7. Spieltag 11.09.1999 Erzgebirge Aue - FC Carl Zeiss Jena 1:2
8. Spieltag 18.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - SV Babelsberg 03 1:2
9. Spieltag 25.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 0:1
10. Spieltag 02.10.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - FC Carl Zeiss Jena 2:1
11. Spieltag 17.10.1999 FC Carl Zeiss Jena - BFC Dynamo 1:1
12. Spieltag 23.10.1999 Dresdner SC - FC Carl Zeiss Jena 2:1 gelbe Karte
13. Spieltag 05.11.1999 FC Carl Zeiss Jena - VfB Leipzig 2:2 gelbe Karte
14. Spieltag 13.11.1999 TeBe Berlin II - FC Carl Zeiss Jena 3:1
15. Spieltag 20.11.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Magdeburg 3:2
18. Spieltag 05.02.2000 FC Carl Zeiss Jena - Hertha BSC II 3:1
19. Spieltag 12.02.2000 VfL Halle 96 - FC Carl Zeiss Jena 0:6
20. Spieltag 19.02.2000 FC Carl Zeiss Jena - Dynamo Dresden 3:0
23. Spieltag 12.03.2000 Lok Altmark Stendal - FC Carl Zeiss Jena 1:4
25. Spieltag 25.03.2000 SV Babelsberg 03 - FC Carl Zeiss Jena 1:1
21. Spieltag 06.04.2000 Sachsen Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 0:1
29. Spieltag 22.04.2000 FC Carl Zeiss Jena - Dresdner SC 0:0
30. Spieltag 29.04.2000 VfB Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 1:2
24. Spieltag 02.05.2000 FC Carl Zeiss Jena - Erzgebirge Aue 2:1
31. Spieltag 05.05.2000 FC Carl Zeiss Jena - TeBe Berlin II 2:1