| 1. Spieltag | 17.08.1968 | 1. FC Union Berlin | - | Hansa Rostock | 3:4 | ||||
| 2. Spieltag | 24.08.1968 | BSG Sachsenring Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.1968 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Stahl Riesa | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.1968 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.1968 | 1. FC Union Berlin | - | FC Karl-Marx-Stadt | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.1968 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Magdeburg | 3:3 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.1968 | BSG Wismut Aue | - | 1. FC Union Berlin | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 12.10.1968 | 1. FC Union Berlin | - | HFC Chemie | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 10.05.1969 | FC Vorwärts Berlin | - | 1. FC Union Berlin | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 17.05.1969 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Lokomotive Leipzig | 1:1 |
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