6. Spieltag 05.09.1999 Bolton Wanderers - Birmingham City 3:3
7. Spieltag 11.09.1999 Charlton Athletic - Bolton Wanderers 2:1
8. Spieltag 18.09.1999 Bolton Wanderers - Barnsley FC 2:2
9. Spieltag 25.09.1999 Bolton Wanderers - Nottingham Forest 3:2
10. Spieltag 02.10.1999 Swindon Town - Bolton Wanderers 0:4 Tor
11. Spieltag 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Spieltag 16.10.1999 Bolton Wanderers - Huddersfield Town 1:0
22. Spieltag 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3
5. Spieltag 07.12.1999 Blackburn Rovers - Bolton Wanderers 3:1 Tor
28. Spieltag 22.01.2000 Bolton Wanderers - Ipswich Town 1:1
30. Spieltag 05.02.2000 Bolton Wanderers - Blackburn Rovers 3:1
24. Spieltag 08.02.2000 Port Vale FC - Bolton Wanderers 0:1
31. Spieltag 12.02.2000 Birmingham City - Bolton Wanderers 2:1
32. Spieltag 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0 Tor
33. Spieltag 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1
34. Spieltag 04.03.2000 Bolton Wanderers - Charlton Athletic 0:2 gelbe Karte
35. Spieltag 07.03.2000 Crystal Palace - Bolton Wanderers 0:0 gelbe Karte
36. Spieltag 11.03.2000 Bolton Wanderers - Fulham FC 3:1
40. Spieltag 14.03.2000 Stockport County - Bolton Wanderers 0:0
37. Spieltag 18.03.2000 Grimsby Town - Bolton Wanderers 0:1
38. Spieltag 21.03.2000 Bolton Wanderers - Sheffield United 2:0
39. Spieltag 25.03.2000 Bolton Wanderers - Port Vale FC 2:1
29. Spieltag 05.04.2000 Manchester City - Bolton Wanderers 2:0
41. Spieltag 08.04.2000 Bolton Wanderers - Walsall FC 4:3
42. Spieltag 15.04.2000 West Bromwich Albion - Bolton Wanderers 4:4
44. Spieltag 03.05.2000 Bolton Wanderers - Wolverhampton Wanderers 2:1
46. Spieltag 07.05.2000 Bolton Wanderers - Norwich City 1:0 gelbe Karte