| 3. Spieltag | 30.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 5:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.1958 | Tottenham Hotspur | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.1958 | Luton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:2 |  |
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| 18. Spieltag | 22.11.1958 | Tottenham Hotspur | - | Birmingham City | 0:4 | ||||
| 19. Spieltag | 29.11.1958 | West Bromwich Albion | - | Tottenham Hotspur | 4:3 | |
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| 20. Spieltag | 06.12.1958 | Tottenham Hotspur | - | Preston North End | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Tottenham Hotspur | - | Blackburn Rovers | 3:1 | |
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| 26. Spieltag | 17.01.1959 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | |
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| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 1:4 | ||||
| 28. Spieltag | 07.02.1959 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 29. Spieltag | 02.03.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 6:0 | |
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| 33. Spieltag | 14.03.1959 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 |
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