| 4. Spieltag | 03.09.1958 | Luton Town | - | Leeds United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1958 | Preston North End | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 10.09.1958 | Leeds United | - | Birmingham City | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1958 | Leeds United | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Leicester City | - | Leeds United | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 07.02.1959 | Leeds United | - | Everton FC | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 14.02.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Leeds United | 6:2 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | Aston Villa | - | Leeds United | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 14.03.1959 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 21.03.1959 | Manchester United | - | Leeds United | 4:0 | ||||
| 36. Spieltag | 28.03.1959 | Leeds United | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 37. Spieltag | 31.03.1959 | Leeds United | - | Wolverhampton Wanderers | 1:3 | ||||
| 38. Spieltag | 04.04.1959 | Blackpool FC | - | Leeds United | 3:0 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Leeds United | - | Blackburn Rovers | 2:1 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1959 | Newcastle United | - | Leeds United | 2:2 | ||||
| 41. Spieltag | 22.04.1959 | Nottingham Forest | - | Leeds United | 0:3 |
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