| 4. Spieltag | 12.10.1958 | Sampdoria | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.11.1958 | AC Milan | - | Inter | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.11.1958 | Juventus | - | AC Milan | 4:5 | ||||
| 9. Spieltag | 23.11.1958 | AS Roma | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.1958 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.12.1958 | AC Milan | - | Torino FC | 5:1 | ||||
| 13. Spieltag | 28.12.1958 | AC Milan | - | Lazio Roma | 5:0 | ||||
| 16. Spieltag | 18.01.1959 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 25.01.1959 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:3 | ||||
| 18. Spieltag | 01.02.1959 | US Triestina | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.02.1959 | AC Milan | - | SSC Napoli | 6:1 |  |
|||
| 20. Spieltag | 15.02.1959 | AS Bari | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 15.03.1959 | AC Milan | - | AC Lanerossi Vicenza | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 29.03.1959 | AC Milan | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.1959 | Torino FC | - | AC Milan | 3:3 | ||||
| 30. Spieltag | 17.05.1959 | Lazio Roma | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 24.05.1959 | AC Milan | - | Genoa CFC | 4:0 | |
|||
| 32. Spieltag | 28.05.1959 | Calcio Padova | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 02.06.1959 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 7:0 | |
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