| 1. Runde | 18.09.1968 | FC Metz | - | Hamburger SV | 1:4 | ||||
| 1. Runde | 01.10.1968 | Hamburger SV | - | FC Metz | 3:2 | ||||
| 2. Runde | 20.11.1968 | Hamburger SV | - | SK Slavia Praha | 4:1 |  |
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| 2. Runde | 27.11.1968 | SK Slavia Praha | - | Hamburger SV | 3:1 | ||||
| Achtelfinale | 18.12.1968 | Hamburger SV | - | Hibernian FC | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 15.01.1969 | Hibernian FC | - | Hamburger SV | 2:1 |
Deutschland