| 12. Spieltag | 19.10.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfR Aalen | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 27.10.2018 | Energie Cottbus | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.11.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hansa Rostock | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.11.2018 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | SpVgg Unterhaching | 4:5 |  |
|||
| 17. Spieltag | 01.12.2018 | Würzburger Kickers | - | FC Carl Zeiss Jena | 5:2 | ||||
| 21. Spieltag | 26.01.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Fortuna Köln | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 10.03.2019 | 1. FC Kaiserslautern | - | FC Carl Zeiss Jena | 4:1 | ||||
| 28. Spieltag | 13.03.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Sportfreunde Lotte | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 16.03.2019 | VfL Osnabrück | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.03.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | KFC Uerdingen 05 | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 06.04.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Energie Cottbus | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 13.04.2019 | Hansa Rostock | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 20.04.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:1 |
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