| 1. Spieltag | 13.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Bor. Mönchengladbach | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Kickers Offenbach | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 03.10.1999 | Energie Cottbus | - | Chemnitzer FC | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 03.12.1999 | Chemnitzer FC | - | SpVgg Greuther Fürth | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 11.02.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2000 | Kickers Offenbach | - | Chemnitzer FC | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 07.05.2000 | Chemnitzer FC | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 26.05.2000 | Chemnitzer FC | - | TeBe Berlin | 1:0 |
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