3. Spieltag 21.08.1999 Ipswich Town - Bolton Wanderers 1:0
4. Spieltag 28.08.1999 Bolton Wanderers - Manchester City 0:1
6. Spieltag 05.09.1999 Bolton Wanderers - Birmingham City 3:3
7. Spieltag 11.09.1999 Charlton Athletic - Bolton Wanderers 2:1
8. Spieltag 18.09.1999 Bolton Wanderers - Barnsley FC 2:2
10. Spieltag 02.10.1999 Swindon Town - Bolton Wanderers 0:4
11. Spieltag 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Spieltag 16.10.1999 Bolton Wanderers - Huddersfield Town 1:0
15. Spieltag 27.10.1999 Nottingham Forest - Bolton Wanderers 1:1
16. Spieltag 30.10.1999 Bolton Wanderers - Swindon Town 2:0 Tor
18. Spieltag 14.11.1999 Sheffield United - Bolton Wanderers 1:2
20. Spieltag 23.11.1999 Fulham FC - Bolton Wanderers 1:1 gelbe Karte
21. Spieltag 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Spieltag 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3 Tor
5. Spieltag 07.12.1999 Blackburn Rovers - Bolton Wanderers 3:1
23. Spieltag 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
25. Spieltag 28.12.1999 Bolton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
26. Spieltag 03.01.2000 Walsall FC - Bolton Wanderers 2:0
27. Spieltag 15.01.2000 Queens Park Rangers - Bolton Wanderers 0:1
30. Spieltag 05.02.2000 Bolton Wanderers - Blackburn Rovers 3:1
24. Spieltag 08.02.2000 Port Vale FC - Bolton Wanderers 0:1
31. Spieltag 12.02.2000 Birmingham City - Bolton Wanderers 2:1
32. Spieltag 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0 Tor
33. Spieltag 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1
34. Spieltag 04.03.2000 Bolton Wanderers - Charlton Athletic 0:2
35. Spieltag 07.03.2000 Crystal Palace - Bolton Wanderers 0:0
40. Spieltag 14.03.2000 Stockport County - Bolton Wanderers 0:0