1. Spieltag 01.08.1998 FC Berlin - FC Carl Zeiss Jena 0:0
2. Spieltag 09.08.1998 FC Carl Zeiss Jena - FSV Zwickau 1:2
3. Spieltag 15.08.1998 SD Croatia Berlin - FC Carl Zeiss Jena 0:2
4. Spieltag 19.08.1998 FC Carl Zeiss Jena - SV Babelsberg 03 1:1
5. Spieltag 22.08.1998 VfB Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 1:0
6. Spieltag 02.09.1998 FC Carl Zeiss Jena - VFC Plauen 1:1
7. Spieltag 13.09.1998 Dresdner SC - FC Carl Zeiss Jena 3:0
8. Spieltag 19.09.1998 FC Carl Zeiss Jena - Lok Altmark Stendal 2:0
12. Spieltag 24.10.1998 FC Carl Zeiss Jena - Stahl Eisenhüttenstadt 1:0
13. Spieltag 07.11.1998 Sachsen Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 1:3
14. Spieltag 14.11.1998 FC Carl Zeiss Jena - Dynamo Dresden 3:0
15. Spieltag 21.11.1998 Chemnitzer FC - FC Carl Zeiss Jena 0:0
16. Spieltag 05.12.1998 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Magdeburg 2:0
17. Spieltag 12.12.1998 1. FC Union Berlin - FC Carl Zeiss Jena 1:0
20. Spieltag 06.02.1999 FC Carl Zeiss Jena - SD Croatia Berlin 2:1
21. Spieltag 13.02.1999 SV Babelsberg 03 - FC Carl Zeiss Jena 0:1 gelbe Karte
24. Spieltag 06.03.1999 FC Carl Zeiss Jena - Dresdner SC 1:1
22. Spieltag 16.03.1999 FC Carl Zeiss Jena - VfB Leipzig 1:0
25. Spieltag 21.03.1999 Lok Altmark Stendal - FC Carl Zeiss Jena 2:1
23. Spieltag 24.03.1999 VFC Plauen - FC Carl Zeiss Jena 1:1
26. Spieltag 27.03.1999 FC Carl Zeiss Jena - Rot-Weiß Erfurt 0:1
27. Spieltag 31.03.1999 Erzgebirge Aue - FC Carl Zeiss Jena 4:1
28. Spieltag 05.04.1999 FC Carl Zeiss Jena - Spandauer SV 1:0
29. Spieltag 10.04.1999 Stahl Eisenhüttenstadt - FC Carl Zeiss Jena 0:2
30. Spieltag 17.04.1999 FC Carl Zeiss Jena - Sachsen Leipzig 3:1 Tor
32. Spieltag 05.05.1999 FC Carl Zeiss Jena - Chemnitzer FC 0:0 gelbe Karte
33. Spieltag 08.05.1999 1. FC Magdeburg - FC Carl Zeiss Jena 4:2
34. Spieltag 15.05.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 1:1